Friedel - Crafts reaksiyonu, alkil veya asil gruplarının aromatik bir halkaya sokulması için organik kimyada temel ve çok yönlü bir yöntemdir. Üç kaynaşmış benzen halkasına sahip polisiklik aromatik bir hidrokarbon olan antrasen, belirli koşullar altında friedel - zanaat reaksiyonlarına tabi tutulabilir. Güvenilir bir antrasen tedarikçisi olarak, antrasenin Friedel - Crafts reaksiyonu için reaksiyon koşullarında iyi biriyim ve bu bilgiyi sizinle paylaşmak için buradayım.
Friedel'in genel mekanizması - zanaat reaksiyonları
Antrasen için spesifik reaksiyon koşullarına girmeden önce, Friedel - Crafts reaksiyonlarının genel mekanizmasını anlamak önemlidir. İki ana tip vardır: Friedel - Crafts Alkilasyonu ve Friedel - Crafts asilasyonu.
Friedel - Crafts alkilasyonunda, bir alkil halid bir Lewis asit katalizörü, tipik olarak alüminyum klorür ($ ALCL_3 $) varlığında bir aromatik bileşik ile reaksiyona girer. Lewis asidi, halojen atomu ile koordine ederek alkil halini aktive ederek bir karbokasyon ara maddesi üretir. Bu karbokasyon daha sonra aromatik halkaya saldırarak yeni bir karbon -karbon bağının oluşmasına yol açar.
Friedel - Crafts alkilasyonu için genel denklem:
$ ARH + R - X \ XRIGHARROW {ALCL_3} AR - R + HX $
$ arh $ aromatik bileşiği temsil eder, $ r - x $ alkil halid ve $ ar - r $ alkillenmiş aromatik üründür.
Friedel - Crafts asilasyonu, bir asil halid veya bir asit anhidridinin bir Lewis asit katalizörü varlığında aromatik bir bileşik ile reaksiyonunu içerir. Lewis asidi, bir asilyum iyonu ara maddesi üreterek asilatasyon maddesini aktive eder, bu da daha sonra bir aril keton oluşturmak için aromatik halkaya saldırır.
Friedel - Crafts asilasyonu için genel denklem:
$ ARH + RCOX \ XRIGHARROW {ALCL_3} ARCOR + HX $
burada $ rcox $ asil halide ve $ arcor $ asillenmiş aromatik üründür.
Friedel için reaksiyon koşulları - antrasenin zanaat reaksiyonu
1. Çözücü
Antrasenin friedel - zanaat reaksiyonunda çözücü seçimi çok önemlidir. Karbon disülfür ($ cs_2 $) ve diklorometan ($ ch_2cl_2 $) gibi polar olmayan çözücüler yaygın olarak kullanılır. Karbon disülfür, hem antraseni hem de Lewis asit katalizörünü çözme yeteneği nedeniyle antrasen için iyi bir çözücüdür. Diklorometan da popülerdir, çünkü reaksiyon koşulları altında nispeten inerttir ve düşük kaynama noktasına sahiptir, bu da reaksiyondan sonra çıkarılmasını kolaylaştırır.
Uygun bir çözücünün kullanılması, reaktanların iyi - karışmasını ve reaksiyonun sorunsuz bir şekilde ilerlemesini sağlar. Ayrıca reaksiyon sıcaklığının kontrol edilmesine ve yan reaksiyonları önlemeye yardımcı olur.
2. Lewis Asit Katalizörü
Daha önce de belirtildiği gibi, Lewis asit katalizörleri Friedel - Crafts reaksiyonu için gereklidir. Antrasenin reaksiyonu için, alüminyum klorür ($ alcl_3 $) en sık kullanılan katalizördür. Bununla birlikte, ferrik klorür ($ fecl_3 $), çinko klorür ($ zncl_2 $) ve bor triflorür ($ bf_3 $) gibi diğer Lewis asitleri de kullanılabilir.
Katalizör seçimi, asilatlama veya alkilleme maddesinin reaktivitesi ve reaksiyon koşulları dahil olmak üzere çeşitli faktörlere bağlıdır. Alüminyum klorür güçlü bir Lewis asididir ve genellikle oldukça reaktif bir asilatlama veya alkilleme maddesi kullanıldığında kullanılır. Ferrik klorür daha hafif bir katalizördür ve daha hassas substratlar için uygundur.
Kullanılan katalizör miktarı tipik olarak stokiyometrik veya biraz fazladır. Bazı durumlarda, reaksiyon hızını arttırmak için bir CO -katalizörü ile kombinasyon halinde bir katalitik Lewis asiti kullanılabilir.
3. Sıcaklık
Reaksiyon sıcaklığı ayrıca antrasenin Friedel - Crafts reaksiyonunda önemli bir rol oynar. Reaksiyon, aşırı alkilasyon veya asilasyonu önlemek ve yan ürünlerin oluşumunu en aza indirmek için genellikle düşük ila orta sıcaklıklarda gerçekleştirilir.
Friedel - Crafts alkilasyonu için, reaksiyon sıcaklığı tipik olarak 0 - 50 ° C aralığındadır. Daha düşük sıcaklıklarda, reaksiyon hızı daha yavaştır, ancak seçicilik daha yüksektir. Sıcaklık arttıkça reaksiyon hızı artar, ancak poli -alkillenmiş ürünlerin oluşumu daha önemli hale gelebilir.
Friedel - zanaat asilasyonu için reaksiyon sıcaklığı genellikle 20-80 ° C aralığındadır. Daha az reaktif asilatlama ajanları için daha yüksek sıcaklıklar gerekebilir. Bununla birlikte, reaktanların ve ürünlerin termal ayrışmasını önlemek için dikkat edilmelidir.
4. Reaktanlar
Alkilasyon veya asilatlama ajanı seçimi, antrasenin Friedel - Crafts reaksiyonunda da önemlidir. Alkilasyon için birincil, ikincil ve üçüncül alkil halidler kullanılabilir. Bununla birlikte, üçüncül alkil halidler daha reaktiftir ve karbokasyon yeniden düzenlemelerinin oluşumu nedeniyle daha fazla yan reaksiyona yol açabilir.
Asilasyon için asetil klorür ($ ch_3cocl $) ve benzoil klorür ($ c_6h_5cocl $) gibi asil halidler yaygın olarak kullanılır. Asit anhidritleri asilatasyon ajanları olarak da kullanılabilir ve genellikle asil halidlerden daha az reaktif ve daha seçici oldukları için tercih edilirler.
Friedel - Antrasenin Crafts Reaksiyonlarının Özel Örnekleri
Friedel - Antrasenin zanaat asilasyonu
Antrasen, karbon disülfid çözücü içinde alüminyum klorür varlığında benzoil klorür ile reaksiyona girdiğinde, reaksiyon tipik olarak 9 - benzoilantrasen oluşturmak için antrasenin 9 pozisyonunda meydana gelir.
Reaksiyon koşulları aşağıdaki gibidir:
- Solvent: Karbon Disülfür ($ CS_2 $)
- Katalizör: Alüminyum Klorür ($ ALCL_3 $)
- Sıcaklık: 0 - 20 ° C
- Reaktanlar: Antrasen, benzoil klorür
Reaksiyon mekanizması, benzoil klorürün alüminyum klorür tarafından bir asilyum iyonu ara maddesi oluşturmak için aktivasyonunu içerir, bu da daha sonra asillenmiş ürünü oluşturmak için antrasenin 9 pozisyonuna saldırır.
Friedel - Antrasenin El Sanatları Alkilasyonu
Diklorometan solventinde alüminyum klorür varlığında tert -butil klorür gibi bir alkil halid ile antrasenin friedel - zanaat alkilasyonu, tert -butillenmiş antrasenin oluşumuna yol açabilir.
Reaksiyon koşulları aşağıdaki gibidir:
- Solvent: diklorometan ($ ch_2cl_2 $)
- Katalizör: Alüminyum Klorür ($ ALCL_3 $)
- Sıcaklık: 0 - 30 ° C
- Reaktanlar: Antrasen, tert - butil klorür
Bununla birlikte, antrasenin friedel -zanaat alkilasyonunun poli -alkillenmiş ürünlerin ve karbokasyon yeniden düzenlemelerinin oluşumu ile karmaşık olabileceği belirtilmelidir.
Diğer düşünceler
1. yan reaksiyonlar
Antrasenin Friedel - Crafts reaksiyonunda, birkaç yan reaksiyon meydana gelebilir. Örneğin, Friedel - Crafts alkilasyonunda, poli -alkilasyon, çoklu alkillenmiş antrasen ürünlerinin oluşumuna yol açabilir. Karbokasyon yeniden düzenlemeleri de, özellikle ikincil veya üçüncül alkil halidler kullanılırken, beklenmedik ürünlerin oluşumuna yol açabilir.
Friedel - Crafts asilasyonunda, keton enolatlarının ve sonraki reaksiyonlarının oluşumu yan ürünlerin oluşumuna yol açabilir. Bu yan reaksiyonları en aza indirmek için, reaktanlar, katalizör, solvent ve sıcaklık seçimi gibi reaksiyon koşullarının dikkatli kontrolü gereklidir.
2. Güvenlik önlemleri
Friedel - Crafts reaksiyonu, genellikle aşındırıcı ve nem hassas olan Lewis asit katalizörlerinin kullanımını içerir. Bu katalizörleri ele alırken özel dikkat gösterilmelidir. Reaksiyon, iyi havalandırılmış bir duman kaputunda yapılmalı ve eldiven ve gözlük gibi uygun kişisel koruyucu ekipman giyilmelidir.
Reaksiyonda kullanılan karbon disülfür ve diklorometan gibi çözücüler de toksik ve yanıcıdır. Güvenliği sağlamak için uygun depolama ve kullanım prosedürleri izlenmelidir.
Çözüm
Bir antrasen tedarikçisi olarak, Friedel - Crafts reaksiyonu da dahil olmak üzere çeşitli kimyasal reaksiyonlar için yüksek kaliteli antrasen sağlamanın önemini anlıyorum. Çözücü, katalizör, sıcaklık ve reaktanların seçimi gibi reaksiyon koşullarını dikkatlice kontrol ederek, yüksek verim ve seçici friedel - antrasenin zanaat reaksiyonları elde etmek mümkündür.
Araştırma veya endüstriyel uygulamalarınız için antrasen satın almakla ilgileniyorsanız veya Antrasen'in Friedel - Crafts tepkisi hakkında herhangi bir sorunuz varsa, daha fazla tartışma ve tedarik müzakeresi için lütfen bizimle iletişime geçmekten çekinmeyin. Size en iyi ürün ve hizmetleri sunmaya kararlıyız.
Antrasene ek olarak,TERT - Butiltimetilsilil Klorür-4 - Isoquinolineboronic Asit, Ve2 - Bromo - 1H - Imidazol. Bu ürünler çeşitli organik sentez reaksiyonlarında kullanılabilir ve size istek üzerine daha fazla bilgi vermekten mutluluk duyarız.
Referanslar
- Mart, J. "Gelişmiş Organik Kimya: Reaksiyonlar, Mekanizmalar ve Yapı." John Wiley & Sons, 1992.
- Carey, FA ve Sundberg, RJ "İleri Organik Kimya Bölüm A: Yapı ve Mekanizmalar." Springer, 2007.
- Vogel, AI "Pratik Organik Kimya Ders Kitabı." Longman, 1989.